Antes de se mudar para o Manchester United Casemiro tornou-se uma mito do Real Madrid, graças a uma lista de conquistas única no mundo: cinco Ligas dos Campeões, três títulos da LaLiga, uma Taça do Rei. Realmente não é ruim. Porém, no verão de 2022, o meio-campista brasílico decidiu que havia chegado a hora de enfrentar um novo duelo e mudou-se para a Inglaterra.
O próprio Casemiro falou sobre o momento da transferência, contando uma história de fundo relacionada Carlos Ancelottide quem foi protegido no Real Madrid: “Só hesitei uma vez em trocar o Madrid pelo Manchester United. . Fui falar com o Ancelotti e ele já sabia que eu estava saindo, entrei no escritório dele, ele se virou e estava chorando, me disse que não queria que eu fosse embora, que me amava muito. E portanto hesitei.”