O sábado de Masters de Madri 1000 dá a primeira surpresa do torneio. É a saída do n. 7º no mundo Stefanos Tsitsipasderrotado na estreia na Caja Mágica pelo brasílio Thiago Monteiro, n. 118 do mundo e no placar das eliminatórias: duplo 6 a 4 em prol do fortalezense de 29 anos que encerrou o caso em uma hora e 37 minutos de jogo. Um placar quase mentiroso pela intervalo que se via em quadra entre os dois jogadores, com Monteiro que no segundo set teve a esfera para 4-1 (e saque) e fez dois match points em 5-3, antes de servir para o jogo. O brasílio surpreendeu Tsitsipas com um jogo de serviço perfeito (89% dos primeiros serviços!), mas sobretudo com um jogo poderoso e hostil. Um resultado histórico para Monteirosua primeira vitória na curso contra um jogador top 10 e pela primeira vez na terceira rodada de um Masters 1000. Para Tsitsipas é a segunda guia consecutiva depois da eliminatória na final de Barcelona contra Ruuduma paragem abrupta depois a série de 10 vitórias consecutivas entre Monte-Carlo e Godò.
