Gregory assinou um contrato de cinco anos no valor de US$ 70 milhões com o Broncos em março de 2022. Ele jogou somente seis jogos com o Broncos na última temporada devido a uma lesão e uma suspensão de um jogo por uma luta pós-jogo. Em quatro jogos em 2023, Gregory gerou um sack e nove tackles. Em 10 partidas em Denver, o jogador de 30 anos marcou somente três sacks e 21 tackles.
Gregory viu seus snaps serem reduzidos nas últimas duas semanas e foi removido do time titular na vitória do Broncos na semana 4 sobre o Chicago.
Escolha de segunda rodada de 2015 pelos Cowboys, Gregory teve altos e baixos nas duas primeiras temporadas cheias de lesões na NFL antes de marcar 15,5 sacks em suas últimas três temporadas em Dallas. Ele quase assinou novamente com os Cowboys em 2022 – o time até anunciou isso – antes que um problema de contrato o levasse a escolher Denver.
O insider da NFL Network, Tom Pelissero, acrescentou que os Broncos estavam tentando negociar Gregory esta semana, sem sucesso. Agora eles provavelmente vão liberar o veterano, liberando representantes para os jogadores mais jovens. Nik Bonitto (3,5 sacks) e Jonathan Cooper (3,0 sacks) devem ver suas repetições aumentarem com Gregory fora da mistura. Payton disse que as contribuições dos jovens pass rushers do time tiveram um papel importante na decisão de se separar de Gregory. O clube também espera trazer Frank Clark de volta logo posteriormente estar longínquo desde a primeira semana devido a uma lesão no quadril.