Recém-saído de vencer a Stanley Cup com o Colorado Avalanche quando se juntou aos Capitals em 1996, o jogador de 1,80 m e 230 libras forneceu coragem e proteção a um time dos Capitals que fez sua primeira aparição nas finais da Stanley Cup em 1998. Duas temporadas depois , Simon se tornou uma ameaço inesperada de gol com 29 gols uma vez que líder da equipe, ao mesmo tempo que liderou a equipe nos minutos de pênalti (146).
Com seu cabelo longo e aspecto desleixada, Simon se tornou o predilecto dos fãs. Os Capitals reconheceram seu apelo e o destacaram em campanhas de marketing do novo proprietário, Ted Leonsis. Em um mercantil, ele atropelou uma senhora idosa em um supermercado para proteger seu companheiro de equipe Peter Bondra. O torcedor do time o nomeou vencedor do prêmio Yvon Labre 1999-2000, outorgado ao seu jogador predilecto, superando o pentacampeão Bondra. Os Capitals também fizeram dele seu primeiro bobblehead, que deram aos fãs em um jogo em 2001.
Apesar de seu comportamento tranquilo fora do gelo, sua agressividade nos jogos muitas vezes transbordava em Washington; a liga o suspendeu três vezes, inclusive por um incidente em 1997, no qual ele usou uma injúria racial contra Mike Grier, de Edmonton. Mas seus problemas disciplinares em DC empalideceram em verificação com seu tempo ulterior com o New York Islanders, quando ele jogou 25 jogos em 2007 por concertar o atacante do Rangers Ryan Hollweg no rosto com um taco, e mais 30 por concertar seu skate em Jarkko Ruutu, do Pittsburgh. .
Simon quase não conseguiu chegar à NHL; ele quase saiu do hóquei aos 19 anos por justificação do afronta de álcool. Técnicos e familiares intervieram.
“Você cresce rápido no hóquei júnior, e eu não lidei com isso adequadamente”, disse ele à Sports Illustrated em 1996. “Qualquer faceta me reconheceria em um bar e diria: ‘Você é muito durão uma vez que jogador de hóquei. Vamos ver o quão durão você realmente é. Se eu estivesse bebendo, eu não dava a mínima. Eu lutaria contra eles.”
Ele ficou sóbrio e foi convocado pelo Philadelphia Flyers, 25º no universal, em 1990. Simon jogou 15 anos na NHL com o Quebec Nordiques (que se mudou para o Colorado), Capitals, Chicago Blackhawks, New York Rangers, Calgary Flames, Islanders e Minnesota Wild, além de mais cinco temporadas na Kontinental Hockey League.
Apesar de ter faturado mais de US$ 15 milhões em sua curso, em 2017 ele pediu falência e participou de um processo contra a NHL, alegando que a liga não alertou os jogadores sobre concussões e outros riscos. A NHL acordou US$ 18,49 milhões, mais um totalidade de US$ 70,6 milhões em honorários advocatícios.
Em 2017, ele sofria de depressão, sofreguidão e transtorno de estresse pós-traumático, de combinação com o Ottawa Citizen. Simon foi casado e divorciado duas vezes e teve quatro filhos.
“Eu sei que se não fosse por eu ter parado de ingerir, não estaria cá hoje jogando na NHL”, disse Simon ao The Post em 2000. “Não sei se estaria vivo. Sou uma pessoa melhor por isso e uma pessoa mais possante. Não ingerir não me incomoda mais. No prelúdios foi difícil, mas agora a vida é minha e estou feliz por estar sóbrio. Eu não gostaria que fosse de outra maneira.”