Ele terminou sua curso universitária uma vez que o líder de todos os tempos de Pitt em vitórias (32), jardas de passe (12.303), passes completados (1.045), ataque totalidade (13.112), responsabilidade de TD (102) e TDs de passe (81).
O porvir jogador de 26 anos fez sua estreia na NFL na semana 4 de sua temporada de estreia e estabeleceu um recorde de franquia para o maior número de jardas passadas (327) em seu primeiro início de curso na semana seguinte contra o Buffalo Bills. Pickett se tornou o quarto quarterback novato a obter uma vitória em sua primeira partida em lar desde a fusão AFL-NFL em 1970 e o oitavo novato na história da NFL a derrotar o QB Tom Brady na semana 6 contra Tampa Bay.
Pickett mostrou-se muito promissor, lançando unicamente uma interceptação em suas últimas oito partidas na temporada. Os Steelers venceram seis dos últimos sete jogos e terminaram com um recorde universal de 9-8. Pickett liderou todos os novatos da NFL com 2.404 jardas de passe e se juntou a Ben Roethlisberger (2.621 em 2004) uma vez que o único novato na história do Steelers a passar de 2.000 ou mais jardas.
No ano pretérito, Pickett foi titular nos primeiros 12 jogos e completou 62 por cento de suas tentativas para 2.070 jardas com seis touchdowns contra quatro interceptações, vencendo sete dessas partidas. Ele sofreu uma lesão no tornozelo na primeira metade da guia da semana 13 para o Arizona Cardinals. O Steelers teve uma seqüência de três vitórias consecutivas para fechar a temporada com Mason Rudolph uma vez que zagueiro e decidiu levar a melhor para os playoffs, onde perdeu para o Buffalo Bills na Rodada Wild Card.
Em duas temporadas, Pickett teve um recorde de 14-10 uma vez que titular, completando 62,6% de seus passes para 4.474 jardas com 13 touchdowns contra 13 interceptações.
Os Eagles agora têm Hurts, Pickett e Tanner McKee uma vez que quarterback. Marcus Mariota, número 2 do ano pretérito, assinou com Washington em regime de escritório livre.