Era um sorteio que não tinha grande margem de escolha até por ser um sorteio que não só desvendava os quartos da competição, mas também os potenciais cruzamentos nas meias-finais. A Cidade do Futebol, em Oeiras, recebeu na manhã desta segunda-feira o sorteio da Taça de Portugal depois uma ronda sem grandes surpresas e com os três “grandes” a carimbarem a passagem. Com a ajuda do vetusto internacional Costinha, médio que ganhou a prova pelo FC Porto em 2002/03 com José Mourinho, ficou previsto que FC Porto, Benfica e Sporting conseguissem “fugir” de jogos grandes nos quartos mas vão cruzar nas meias-finais, tendo a possibilidade de um dos finalistas da edição de 2023/24 trespassar do dérbi entre leões e encarnados.
Assim, e nos quartos que se realizam entre os dias 6 e 8 de fevereiro, todos os “grandes” jogam fora, dois com os únicos resistentes da Segunda Liga. O FC Porto, novo detentor do título, vai aos Açores jogar com o Santa Simples, ao passo que o Sporting viaja até Leiria. Já o Benfica terá em Vizela uma das partidas dos quartos entre equipas do primeiro escalonamento, com o outro a jogar-se em Guimarães numa rota minhoto entre Vitória e Gil Vicente. As meias-finais jogam-se depois entre o final de fevereiro (27 a 29) e o início de abril (2 a 4), podendo trazer os encontros Sporting-Benfica e V. Guimarães-FC Porto em caso de confirmação do nepotismo teórico que as quatro formações apresentam nos encontros a racontar para os quartos-de-final.
- Jogo 1: V. Guimarães-Gil Vicente
- Jogo 2: Vizela-Benfica
- Jogo 3: Santa Clara-FC Porto
- Jogo 4: União Leiria-Sporting
- Vencedor jogo 1-vencedor jogo 3
- Vencedor jogo 4-vencedor jogo 2
- Santa Clara (Vernáculo em morada, 1-1 e 4-2 GP)
- FC Porto (Estoril fora, 4-0)
- Vizela (Arouca em morada, 1-0)
- Gil Vicente (Amarante em morada, 3-1)
- Benfica (Sp. Braga em morada, 3-2)
- Sporting (Tondela em morada, 4-0)
- União de Leiria (Marítimo fora, 3-0)
- V. Guimarães (Penafiel em morada, 1-0)