Agente livre não contratado em 2018, Jackson subiu na tábua de profundidade na Novidade Inglaterra para se tornar um Pro Bowler em 2021, liderando a NFL em passes defendidos (23). Ele gerou 17 interceptações em suas duas últimas temporadas com os Patriots.
Em 2022, Jackson lucrou, assinando um contrato de cinco anos de US$ 82,5 milhões com Los Angeles, que acreditava que ele poderia ser a peça que faltava na secundária. Não era para ser para o Sr. INT.
Jackson se mostrou inadequado no esquema de Brandon Staley, lidando com uma lesão no início da temporada e sendo incendiado em sua primeira ação. Jackson foi eliminado na semana 6 da temporada passada, depois sofreu uma ruptura no tendão patelar na semana 7, encerrando sua temporada depois unicamente cinco jogos.
Enquanto ele voltou à escalação, as coisas não melhoraram para Jackson em 2023. Na semana 1, ele desistiu de 99 jardas e um touchdown em três recepções com uma penalidade brutal de interferência de passe defensivo e uma interceptação contra o Miami. Jackson foi um arranhão saudável na semana 3 e, embora estivesse ativo na semana 4, o escanteio não teve efeito na vitória sobre Las Vegas.
Jackson disse a Bridget Condon, da NFL Network, na semana passada, que estava “confuso” com a decisão dos Chargers de colocá-lo no banco na semana 3.
Uma semana depois, LA abandonou a esquina. Tom Pelissero, membro da NFL Network, informou que os Chargers estão pagando a maior secção do salário guardado de US$ 12 milhões de Jackson para facilitar a negociação. Em um movimento correspondente, os Bolts retiraram a isenção do ex-cornerback do Broncos, Essang Bassey.
Lesões no secundário atormentaram os Patriots. A lesão de Gonzalez, que pode fechar a temporada, é o maior e mais recente golpe para o grupo. O jogador da primeira rodada teve um início de curso estelar, vencendo o Estreante Defensivo do Mês em setembro para solidificar seu status porquê candidato a Estreante Defensivo do Ano no início da temporada.
A esperança na Novidade Inglaterra é que o conhecimento de Jackson sobre a resguardo ajude a colocá-lo de volta nos trilhos depois sua desastrosa mudança para a Costa Oeste.