Wycheck jogou pelo Terps de 1990 a 1992 antes de ter uma curso de sucesso de 11 anos na NFL. Ele teve 134 recepções enquanto estava em Maryland, o maior número por um tight end e o sétimo maior número de todos os tempos na história da escola por qualquer jogador. Ele liderou o Terps em recepções totais em 1990 e 1991.
Selecionado pelo Second Team All-ACC em 1991, Wycheck teve 1.183 jardas recebidas na curso em Maryland. Wycheck teve 14 recepções contra Virginia Tech em 1990, empatando com o segundo maior número de recepções em um jogo na história da escola.
Wycheck chegou à NFL uma vez que escolha de sexta rodada por Washington e mais tarde foi contratado pelo Houston Oilers em 1995, antes de o time se mudar para o Tennessee. Ele terminou sua curso na NFL com 505 recepções, 5.126 jardas e 28 touchdowns em 155 jogos.
Wycheck liderou os Titãs em recebimentos por três temporadas consecutivas (1999-2001). A jogada marcante de sua curso acabou sendo uma lateral no retorno inicial, conhecida simplesmente uma vez que o Milagre da Cidade da Música. Foi Wycheck quem lançou o passe cruzado para Kevin Dyson durante o jogo AFC Wild Card contra o Bills em 8 de janeiro de 2000. Dyson portanto avançou 75 jardas para um touchdown na vitória do Tennessee.
No momento de sua aposentadoria, as 505 recepções de curso de Wycheck ocupavam o quarto lugar de todos os tempos entre os tight ends, detrás de Shannon Sharpe (815), Ozzie Newsome (662) e Kellen Winslow (541). Ele foi nomeado para o Pro Bowl três vezes.
Wycheck se aposentou da NFL em 2003 e foi introduzido no Tennessee Sports Hall of Fame em 2013. Wycheck também é membro do Titans Ring of Honor.
Depois de sua curso de jogador, Wycheck fez comentários coloridos para a Titans Radio e foi um popular apresentador de rádio sobre esportes no programa “The Wake Up Zone” da 104.5-FM em Nashville.
Wycheck deixa duas filhas adultas, Deanna e Madison, ambas casadas, e três netos – Leo, Stevie e August. Os serviços funerários ainda não foram realizados neste momento.
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