Em 2013, ele estabeleceu recordes de recepção de novato do Chargers com 71 recepções e 1.046 jardas. Depois de tolerar uma lesão no ligamento cruzado anterior no final da temporada na início de 2016, Allen foi nomeado Jogador do Ano da NFL Comeback em 2017, depois de liderar a NFL com 1.393 jardas recebidas. Naquela temporada, ele se tornou o primeiro recebedor na história da liga a registrar três jogos consecutivos com pelo menos 10 recepções, 100 jardas e um touchdown.
Com a compra de Allen, os Bears são o único time da NFL com dois recebedores que acumularam pelo menos 1.200 jardas na última temporada. Allen terminou em 11º com 1.243 jardas, enquanto DJ Moore foi o sexto com 1.364 jardas, o recorde de sua curso. O técnico de recebedores de Allen nos Chargers nas últimas três temporadas, Chris Beatty, está entrando em seu primeiro ano nessa função nos Bears.
O conformidade para Allen ocorre quase exatamente um ano depois que os Bears adquiriram Moore em uma negociação de grande sucesso com os Panteras. Nesse conformidade, que foi ajustado em 10 de março de 2023, os Bears enviaram a escolha número 1 do draft do ano pretérito para Carolina em troca de escolhas de primeiro e segundo vez de 2023, uma seleção de primeiro vez de 2024 que acabou se tornando o Escolha número 1 universal e escolha de segundo vez em 2025.